| Primera | 25/07/19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| Primera | 08/03/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 |  |
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| Primera | 05/11/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 04/04/21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 28/11/21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 | ||||
| Primera | 19/02/22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 4:1 | ||||
| Primera | 01/05/22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 6:0 | ||||
| Primera | 24/07/22 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 3:3 | ||||
| Primera | 01/09/22 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:3 | ||||
| Primera | 19/02/23 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 30/07/23 | Puntarenas FC | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| Primera | 01/10/23 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 |
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