| 2. Round | 25/07/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 |  |
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| 4. Round | 04/08/2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 22. Round | 10/11/2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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