| 1. Round | 11/01/2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 6. Round | 29/01/2020 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:1 | ||||
| 8. Round | 09/02/2020 | La U Universitarios | - | Jicaral | 2:2 | ||||
| 9. Round | 13/02/2020 | AD San Carlos | - | La U Universitarios | 2:2 |  |
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| 14. Round | 08/03/2020 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 0:4 | ||||
| 15. Round | 15/03/2020 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 6:1 |  |
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| 16. Round | 20/05/2020 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 17. Round | 24/05/2020 | Limón FC | - | La U Universitarios | 3:3 | ||||
| 18. Round | 28/05/2020 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 19. Round | 30/05/2020 | Jicaral | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 20. Round | 03/06/2020 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 21. Round | 07/06/2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 3:2 | |
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| 22. Round | 11/06/2020 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 2:0 | |
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