| 1. Round | 27/07/2023 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 5. Round | 20/08/2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/08/2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 10. Round | 17/09/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Round | 20/09/2023 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:0 | ||||
| 12. Round | 24/09/2023 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| 13. Round | 01/10/2023 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 16. Round | 22/10/2023 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| 17. Round | 28/10/2023 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 20. Round | 13/11/2023 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 21. Round | 23/11/2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 |
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