| 4. Round | 11/09/2010 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 0:0 |  |
|||
| 5. Round | 17/09/2010 | SC Olhanense | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 6. Round | 25/09/2010 | FC Porto | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/2010 | Sporting Braga | - | SC Olhanense | 3:1 | ||||
| 9. Round | 31/10/2010 | SC Olhanense | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 10. Round | 07/11/2010 | Naval 1° de Maio | - | SC Olhanense | 1:1 | ||||
| 11. Round | 14/11/2010 | SC Olhanense | - | SC Beira-Mar | 1:1 | ||||
| 12. Round | 27/11/2010 | Paços de Ferreira | - | SC Olhanense | 1:0 | |
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| 13. Round | 03/12/2010 | SL Benfica | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 17. Round | 22/01/2011 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 19. Round | 12/02/2011 | SC Olhanense | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 20. Round | 19/02/2011 | Portimonense SC | - | SC Olhanense | 1:1 | ||||
| 21. Round | 26/02/2011 | SC Olhanense | - | FC Porto | 0:3 |
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