| 7. Round | 28/09/2008 | Slavia Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 16. Round | 06/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Round | 15/03/2009 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:3 | ||||
| 19. Round | 22/03/2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 20. Round | 03/04/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Spartak Varna | 2:1 |  |
|||
| 21. Round | 13/04/2009 | Cherno More Varna | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:1 | ||||
| 22. Round | 17/04/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Slavia Sofia | 2:1 | ||||
| 25. Round | 02/05/2009 | PFC Litex Lovech | - | Lokomotiv Plovdiv | 3:0 | ||||
| 26. Round | 11/05/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
| 27. Round | 16/05/2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 |
Bulgaria