| 18. Round | 28/02/2009 | Vorskla Poltava | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 19. Round | 06/03/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 | ||||
| 21. Round | 20/03/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalurh Donetsk | 4:1 | ||||
| 23. Round | 11/04/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Krivbas (old) | 0:1 | ||||
| 28. Round | 15/05/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Lviv | 2:2 | ||||
| 29. Round | 23/05/2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 30. Round | 26/05/2009 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Illichivets | 3:2 |
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