| 1. Round | 29/07/2023 | SC Wiedenbrück | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 2. Round | 04/08/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SSVg Velbert | 2:2 | ||||
| 3. Round | 12/08/2023 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:4 | ||||
| 4. Round | 18/08/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Alemannia Aachen | 4:1 | ||||
| 5. Round | 26/08/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | FC Gütersloh | 2:0 | ||||
| 7. Round | 16/09/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 8. Round | 23/09/2023 | Rot Weiss Ahlen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 9. Round | 30/09/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Bocholt | 0:0 | ||||
| 10. Round | 07/10/2023 | 1. FC Düren | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:2 | ||||
| 11. Round | 14/10/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Wuppertaler SV | 1:1 | ||||
| 13. Round | 29/10/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | FC Schalke 04 II | 1:3 | ||||
| 14. Round | 04/11/2023 | SV Rödinghausen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:4 | ||||
| 15. Round | 11/11/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Köln II | 0:2 | ||||
| 16. Round | 18/11/2023 | FC Wegberg-Beeck | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:5 | ||||
| 17. Round | 25/11/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SC Paderborn 07 II | 4:1 | ||||
| 18. Round | 02/12/2023 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SC Wiedenbrück | 2:2 |
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