| Group A | 04/08/2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Group A | 16/08/2023 | Cobán Imperial | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| Group A | 23/08/2023 | CS Cartaginés | - | Jocoro FC | 5:0 |  |
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| Group A | 30/08/2023 | CS Cartaginés | - | UD Universitario | 2:2 | |
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| Quarter-finals | 29/09/2023 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:3 | |
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| Quarter-finals | 06/10/2023 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| Play-in round | 25/10/2023 | CS Cartaginés | - | Comunicaciones | 1:1 | ||||
| Play-in round | 01/11/2023 | Comunicaciones | - | CS Cartaginés | 5:4 pso | |
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