| Primera | 03/11/19 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| Primera | 22/02/20 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| Primera | 11/06/20 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:0 | |
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| Primera | 30/10/20 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Primera | 04/03/21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:3 | |
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| Primera | 13/05/21 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 12/09/21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 2:4 | |
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| Primera | 25/11/21 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 13/01/22 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 3:2 | |
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| Primera | 08/04/22 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 4:1 | |
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| Primera | 30/01/23 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 5:1 | ||||
| Primera | 31/03/23 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | |
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