1. Round | 08/02/2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 | ||||
2. Round | 15/02/2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
3. Round | 19/02/2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Santa Fe | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
18. Round | 17/05/2009 | Deportivo Pasto | - | Envigado FC | 3:0 |