| 14. Round | 06/01/2024 | SP Cailungo | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 | ||||
| 15. Round | 13/01/2024 | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 7:0 | ||||
| 17. Round | 24/01/2024 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 0:3 | ||||
| 18. Round | 27/01/2024 | SP Tre Penne | - | SP Cailungo | 4:0 | ||||
| 19. Round | 03/02/2024 | SP Cailungo | - | San Marino Academy | 1:2 | ||||
| 20. Round | 10/02/2024 | SS Cosmos | - | SP Cailungo | 9:0 | ||||
| 23. Round | 24/02/2024 | SP Cailungo | - | AC Libertas | 0:1 | ||||
| 24. Round | 02/03/2024 | FC Domagnano | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 25. Round | 09/03/2024 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 0:2 | ||||
| 28. Round | 07/04/2024 | SP Cailungo | - | SS Virtus | 0:3 |  |
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