| 1. Round | 29/07/2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
| 2. Round | 06/08/2000 | HNK Šibenik | - | NK Marsonia | 1:0 | ||||
| 3. Round | 13/08/2000 | Dinamo Zagreb | - | HNK Šibenik | 2:0 | ||||
| 4. Round | 20/08/2000 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 1:3 |  |
|||
| 5. Round | 27/08/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 6. Round | 10/09/2000 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 1:0 | ||||
| 7. Round | 16/09/2000 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 8. Round | 24/09/2000 | HNK Šibenik | - | NK Čakovec | 3:0 | |
|||
| 10. Round | 04/10/2000 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 3:3 | |
|||
| 11. Round | 14/10/2000 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 12. Round | 22/10/2000 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 1:0 | |
|||
| 13. Round | 29/10/2000 | NK Marsonia | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
| 14. Round | 04/11/2000 | HNK Šibenik | - | Dinamo Zagreb | 0:0 | ||||
| 15. Round | 12/11/2000 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 2:0 | |
|||
| 16. Round | 19/11/2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:5 | |
|||
| 18. Round | 03/12/2000 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 1:1 | |
Bosnia-Herzegovina