1. Round | 09/08/2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 | ||||
2. Round | 15/08/2008 | OFC Sliven | - | CSKA Sofia | 3:1 | ||||
4. Round | 30/08/2008 | OFC Sliven | - | Slavia Sofia | 1:1 | ||||
5. Round | 13/09/2008 | Minyor Pernik | - | OFC Sliven | 0:2 | ||||
6. Round | 20/09/2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
12. Round | 08/11/2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Sofia | 0:0 | ||||
20. Round | 06/04/2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
21. Round | 12/04/2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
22. Round | 18/04/2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
23. Round | 23/04/2009 | Botev Plovdiv | - | OFC Sliven | 1:3 | ||||
26. Round | 10/05/2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
29. Round | 31/05/2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
30. Round | 13/06/2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |