| 1. Round | 24/07/1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 |  |
|||
| 2. Round | 24/08/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
| 3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | |
|||
| 4. Round | 07/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
| 5. Round | 11/09/1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | ||||
| 6. Round | 18/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
| 7. Round | 25/09/1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 25. Round | 01/04/2000 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:0 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | |
|||
| 29. Round | 24/04/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 2:0 |  |
|||
| 30. Round | 29/04/2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 31. Round | 06/05/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | ||||
| 32. Round | 09/05/2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |
Croatia