| 1. Round | 17/08/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 2. Round | 23/08/2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 3. Round | 31/08/2009 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 8:1 | ||||
| 4. Round | 13/09/2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
| 13. Round | 13/12/2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 14. Round | 20/12/2009 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 15. Round | 11/01/2010 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 16. Round | 16/01/2010 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 17. Round | 31/01/2010 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:2 | ||||
| 18. Round | 06/02/2010 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 19. Round | 14/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 3:3 | ||||
| 20. Round | 21/02/2010 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
| 21. Round | 28/02/2010 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 5:3 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 2:0 |
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