| 1. Round | 08/02/2009 | Deportivo Pereira | - | Once Caldas | 0:1 | ||||
| 2. Round | 15/02/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportivo Pereira | 0:0 |  |
|||
| 3. Round | 20/02/2009 | Deportivo Pereira | - | Deportivo Cali | 1:0 | |
|||
| 4. Round | 22/02/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pereira | 3:1 |  |
|
||
| 6. Round | 08/03/2009 | Santa Fe | - | Deportivo Pereira | 2:1 | |
|||
| 7. Round | 15/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | |
|
||
| 8. Round | 20/03/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Once Caldas | - | Deportivo Pereira | 0:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Deportivo Pereira | - | Atlético Huila | 3:1 | |
|||
| 11. Round | 12/04/2009 | Deportivo Pereira | - | La Equidad | 3:5 | |
|||
| 12. Round | 18/04/2009 | América de Cali | - | Deportivo Pereira | 1:0 | |
|||
| 13. Round | 26/04/2009 | Deportivo Pereira | - | Atlético Junior | 1:3 | |
|||
| 14. Round | 30/04/2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Pereira | 0:2 | |
|||
| 15. Round | 03/05/2009 | Deportivo Pereira | - | Deportes Tolima | 2:0 | |
|||
| 16. Round | 10/05/2009 | Millonarios | - | Deportivo Pereira | 2:3 | |
|
||
| 18. Round | 17/05/2009 | Atlético Nacional | - | Deportivo Pereira | 1:1 | |
|
Paraguay