| 18. Round | 16/02/2019 | Drita Gjilan | - | KF Gjilani | 3:1 | ||||
| 19. Round | 24/02/2019 | KF Trepça'89 | - | Drita Gjilan | 1:0 | ||||
| 20. Round | 01/03/2019 | Drita Gjilan | - | FK Drenica | 2:0 | ||||
| 21. Round | 05/03/2019 | KF Ballkani | - | Drita Gjilan | 1:2 | ||||
| 22. Round | 09/03/2019 | Drita Gjilan | - | KF Ferizaj | 1:0 | ||||
| 23. Round | 16/03/2019 | Drita Gjilan | - | KF Liria | 2:0 | ||||
| 24. Round | 29/03/2019 | KF Ferizaj | - | Drita Gjilan | 1:2 | ||||
| 26. Round | 07/04/2019 | KF Gjilani | - | Drita Gjilan | 0:0 | ||||
| 29. Round | 27/04/2019 | KF Llapi | - | Drita Gjilan | 1:0 | ||||
| 30. Round | 04/05/2019 | Drita Gjilan | - | KF Prishtina | 1:1 | ||||
| 31. Round | 11/05/2019 | KF Feronikeli | - | Drita Gjilan | 4:1 |
Bulgaria