| Group 1 | 23/02/1969 | Deportivo Italia | - | Unión Deportivo Canarias | 2:0 |  |
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| Group 1 | 01/03/1969 | Deportivo Italia | - | Deportivo Cali | 2:1 | |
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| Group 1 | 05/03/1969 | Deportivo Italia | - | Unión Magdalena | 2:0 | ||||
| Group 1 | 09/03/1969 | Unión Deportivo Canarias | - | Deportivo Italia | 1:1 | ||||
| Group 1 | 13/03/1969 | Deportivo Cali | - | Deportivo Italia | 3:0 | ||||
| Group 1 | 16/03/1969 | Unión Magdalena | - | Deportivo Italia | 3:0 | ||||
| Group A | 27/03/1969 | Deportivo Italia | - | Cerro Porteño | 0:0 | ||||
| Group A | 31/03/1969 | Cerro Porteño | - | Deportivo Italia | 1:0 | ||||
| Group A | 15/04/1969 | Deportivo Italia | - | Universidad Católica | 3:2 |
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