| 16. Round | 22/01/2000 | AO Kavala | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Round | 29/01/2000 | Panathinaikos | - | AO Kavala | 3:0 |  |
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| 18. Round | 05/02/2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:1 | |
|||
| 20. Round | 18/02/2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | |
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| 22. Round | 05/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 23. Round | 11/03/2000 | AO Kavala | - | Aris Saloniki | 1:0 | ||||
| 24. Round | 18/03/2000 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | AO Kavala | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
|||
| 26. Round | 01/04/2000 | Panachaiki GE | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 27. Round | 10/04/2000 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
|||
| 32. Round | 13/05/2000 | AO Kavala | - | AEK Athen | 0:2 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | AO Kavala | - | Panathinaikos | 1:4 | |
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