| 3. Round | 11/09/1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Empoli FC | - | AC Cesena | 2:1 |  |
|||
| 6. Round | 30/09/1999 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 6:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Round | 28/10/1999 | Cosenza Calcio | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 10. Round | 06/11/1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 13. Round | 27/11/1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 0:3 | ||||
| 14. Round | 04/12/1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 15. Round | 09/12/1999 | Empoli FC | - | Atalanta | 0:0 | ||||
| 16. Round | 18/12/1999 | Ternana Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 20. Round | 22/01/2000 | Fermana FC | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 23. Round | 19/02/2000 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 33. Round | 07/05/2000 | Empoli FC | - | SSC Napoli | 4:1 | ||||
| 36. Round | 27/05/2000 | Empoli FC | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||||
| 37. Round | 03/06/2000 | Brescia Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 38. Round | 10/06/2000 | Empoli FC | - | Chievo Verona | 4:2 | |
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