1. Round | 06/03/2009 | Derry City | - | Drogheda United | 1:0 | ||||
10. Round | 01/05/2009 | Drogheda United | - | Derry City | 0:3 | ||||
11. Round | 08/05/2009 | Derry City | - | Bohemian FC | 3:2 | ||||
17. Round | 19/06/2009 | Derry City | - | Bray Wanderers | 2:0 | ||||
24. Round | 11/08/2009 | Sligo Rovers | - | Derry City | 0:4 | ||||
28. Round | 18/09/2009 | Drogheda United | - | Derry City | 1:3 |