| 6. Round | 07/04/2014 | Dundalk FC | - | Derry City | 3:0 | ||||
| 16. Round | 13/06/2014 | Sligo Rovers | - | Derry City | 2:2 | ||||
| 17. Round | 27/06/2014 | Derry City | - | Dundalk FC | 2:2 | ||||
| 19. Round | 13/07/2014 | Derry City | - | Bray Wanderers | 5:0 | ||||
| 21. Round | 27/07/2014 | UC Dublin | - | Derry City | 1:6 | ||||
| 22. Round | 01/08/2014 | Derry City | - | Bohemian FC | 4:0 | ||||
| 23. Round | 08/08/2014 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:0 |  |
|||
| 24. Round | 15/08/2014 | Derry City | - | Cork City | 0:1 | ||||
| 25. Round | 18/08/2014 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 20. Round | 25/08/2014 | Limerick FC | - | Derry City | 0:4 | ||||
| 26. Round | 29/08/2014 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 0:1 | ||||
| 27. Round | 05/09/2014 | Derry City | - | Sligo Rovers | 2:1 | ||||
| 28. Round | 08/09/2014 | Dundalk FC | - | Derry City | 5:0 | ||||
| 29. Round | 26/09/2014 | Derry City | - | Athlone Town | 1:1 | |
|||
| 30. Round | 30/09/2014 | Bray Wanderers | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 31. Round | 10/10/2014 | Derry City | - | Limerick FC | 1:2 | ||||
| 32. Round | 17/10/2014 | Derry City | - | UC Dublin | 0:1 | |
|||
| 33. Round | 24/10/2014 | Bohemian FC | - | Derry City | 2:1 |  |
Ireland