1. Round | 18/09/2008 | Beşiktaş | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
1. Round | 02/10/2008 | Metalist Kharkiv | - | Beşiktaş | 4:1 | ||||
Group B | 06/11/2008 | Metalist Kharkiv | - | Hertha BSC | 0:0 | ||||
Group B | 27/11/2008 | Galatasaray | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
Group B | 18/12/2008 | SL Benfica | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
3. Round | 18/02/2009 | Sampdoria | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
3. Round | 26/02/2009 | Metalist Kharkiv | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
Round of 16 | 12/03/2009 | Dinamo Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
Round of 16 | 19/03/2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 3:2 |