| 16. Round | 06/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 19. Round | 21/03/2009 | Slavia Sofia | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
| 20. Round | 06/04/2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 22. Round | 18/04/2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 23. Round | 23/04/2009 | Botev Plovdiv | - | OFC Sliven | 1:3 | ||||
| 24. Round | 27/04/2009 | OFC Sliven | - | PSFC Chernomorets | 0:0 | ||||
| 28. Round | 23/05/2009 | OFC Sliven | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 29. Round | 31/05/2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | OFC Sliven | 2:0 |
Bulgaria