| 1. Round | 08/08/2009 | PFC Montana | - | OFC Sliven | 0:0 | ||||
| 2. Round | 16/08/2009 | Cherno More Varna | - | OFC Sliven | 4:0 |  |
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| 3. Round | 22/08/2009 | OFC Sliven | - | Botev Plovdiv | 3:0 | ||||
| 10. Round | 24/10/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 1:2 | ||||
| 11. Round | 02/11/2009 | OFC Sliven | - | PFC Beroe | 1:1 | ||||
| 12. Round | 07/11/2009 | FK Sportist Svoge | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 13. Round | 21/11/2009 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:0 |
Bulgaria