| 1. Round | 16/08/2008 | FK Napredak | - | Hajduk Rodić | 0:1 | ||||
| 9. Round | 25/10/2008 | FK Javor | - | FK Napredak | 2:1 | ||||
| 10. Round | 29/10/2008 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | FK Jagodina | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 12. Round | 08/11/2008 | Hajduk Rodić | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 13. Round | 15/11/2008 | FK Napredak | - | Partizan | 0:4 | ||||
| 14. Round | 22/11/2008 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Napredak | 0:0 |  |
|||
| 15. Round | 29/11/2008 | OFK Beograd | - | FK Napredak | 0:2 | ||||
| 16. Round | 06/12/2008 | FK Napredak | - | Borac Čačak | 1:1 | ||||
| 17. Round | 10/12/2008 | FK Rad Beograd | - | FK Napredak | 2:0 | ||||
| 18. Round | 28/02/2009 | FK Napredak | - | Vojvodina | 2:1 | ||||
| 19. Round | 07/03/2009 | Crvena Zvezda | - | FK Napredak | 4:0 | ||||
| 20. Round | 14/03/2009 | FK Napredak | - | FK Javor | 3:1 | ||||
| 23. Round | 04/04/2009 | Vojvodina | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 25. Round | 11/04/2009 | Borac Čačak | - | FK Napredak | 1:2 | ||||
| 29. Round | 03/05/2009 | FK Rad Beograd | - | FK Napredak | 0:1 |
Serbia