| 9. Round | 20/09/2014 | FK Haskovo 2009 | - | Levski Sofia | 1:4 |  |
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| 10. Round | 28/09/2014 | Slavia Sofia | - | FK Haskovo 2009 | 1:0 | ||||
| 11. Round | 03/10/2014 | FK Haskovo 2009 | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
| 12. Round | 17/10/2014 | PFC Ludogorets Razgrad | - | FK Haskovo 2009 | 3:1 | |
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| 14. Round | 02/11/2014 | Lokomotiv Plovdiv | - | FK Haskovo 2009 | 1:0 | ||||
| 16. Round | 22/11/2014 | Lokomotiv Sofia | - | FK Haskovo 2009 | 2:1 | ||||
| 17. Round | 29/11/2014 | FK Haskovo 2009 | - | PFC Beroe | 1:0 | ||||
| 18. Round | 07/12/2014 | Botev Plovdiv | - | FK Haskovo 2009 | 2:0 |
Bulgaria