| 8. Round | 09/09/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 10. Round | 16/09/2023 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 12. Round | 23/09/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 13. Round | 02/10/2023 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 4:0 | ||||
| 17. Round | 28/10/2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Round | 08/11/2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 20. Round | 11/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| 21. Round | 22/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Liberia | 4:2 | ||||
| 22. Round | 26/11/2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 3:4 |
Costa Rica
Nicaragua