1. Round | 09/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
2. Round | 17/08/2008 | Cherno More Varna | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
3. Round | 22/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
5. Round | 13/09/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:1 | ||||
6. Round | 22/09/2008 | Belasitsa Petrich | - | Vihren Sandanski | 1:2 | ||||
7. Round | 29/09/2008 | Vihren Sandanski | - | OFC Sliven | 0:2 |