| 1. Round | 15/01/2023 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 3:0 | ||||
| 2. Round | 21/01/2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 3. Round | 24/01/2023 | AD Guanacasteca | - | LD Alajuelense | 0:0 | ||||
| 4. Round | 29/01/2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 9. Round | 22/02/2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:1 |  |
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| 13. Round | 19/03/2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 4:1 |  |
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| 14. Round | 25/03/2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 17. Round | 09/04/2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 2:0 |
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