| 1. Round | 21/09/2019 | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 3:2 |  |
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| 2. Round | 28/09/2019 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 3. Round | 06/10/2019 | SC Faetano | - | SS Pennarossa | 0:1 |  |
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| 4. Round | 20/10/2019 | SS Murata | - | SS Pennarossa | 2:1 | ||||
| 6. Round | 23/11/2019 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 4:1 | |
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| 7. Round | 01/12/2019 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 3:1 | |
San Marino