| 1. Round | 21/07/2019 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 |  |
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| 2. Round | 25/07/2019 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Municipal Grecia | - | Limón FC | 4:0 | ||||
| 4. Round | 05/08/2019 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 4:2 |  |
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| 5. Round | 11/08/2019 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 3:3 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 9. Round | 01/09/2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | |
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| 10. Round | 05/09/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 11. Round | 08/09/2019 | Municipal Grecia | - | Deportivo Saprissa | 0:6 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Limón FC | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 18. Round | 16/10/2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 22. Round | 17/11/2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Grecia | 0:2 |
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