1. Round | 08/02/2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 | ||||
3. Round | 19/02/2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Santa Fe | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
7. Round | 15/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
8. Round | 19/03/2009 | Envigado FC | - | La Equidad | 1:0 | ||||
9. Round | 22/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
10. Round | 05/04/2009 | América de Cali | - | Envigado FC | 4:0 | ||||
18. Round | 17/05/2009 | Deportivo Pasto | - | Envigado FC | 3:0 |