| 1. Round | 16/08/2008 | SV Zulte Waregem | - | Sporting Lokeren | 0:0 |  |
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| 5. Round | 20/09/2008 | FCV Dender EH | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | ||||
| 6. Round | 27/09/2008 | SV Zulte Waregem | - | AFC Tubize | 1:0 | ||||
| 7. Round | 04/10/2008 | KVC Westerlo | - | SV Zulte Waregem | 3:2 |  |
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| 8. Round | 19/10/2008 | SV Zulte Waregem | - | RSC Anderlecht | 4:0 | |
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| 9. Round | 25/10/2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | |
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| 2. Round | 29/10/2008 | Club Brugge KV | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | |
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| 10. Round | 02/11/2008 | SV Zulte Waregem | - | KAA Gent | 0:2 | ||||
| 11. Round | 07/11/2008 | Cercle Brugge | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | |
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| 14. Round | 29/11/2008 | SV Zulte Waregem | - | Sporting Charleroi | 4:2 | |
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| 15. Round | 06/12/2008 | Standard Liège | - | SV Zulte Waregem | 1:2 | ||||
| 13. Round | 16/12/2008 | KV Kortrijk | - | SV Zulte Waregem | 1:0 | |
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| 17. Round | 20/12/2008 | RAEC Mons | - | SV Zulte Waregem | 2:2 | ||||
| 18. Round | 17/01/2009 | Sporting Lokeren | - | SV Zulte Waregem | 2:1 | |
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| 19. Round | 25/01/2009 | SV Zulte Waregem | - | Club Brugge KV | 3:1 | |
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| 20. Round | 31/01/2009 | SV Zulte Waregem | - | KV Mechelen | 1:1 | |
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