| 2. Round | 16/01/2020 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 4. Round | 24/01/2020 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| 6. Round | 30/01/2020 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Round | 06/02/2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| 8. Round | 09/02/2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 |  |
|||
| 9. Round | 14/02/2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 3:3 | ||||
| 10. Round | 16/02/2020 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 3. Round | 20/02/2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 11. Round | 23/02/2020 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 13. Round | 04/03/2020 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 15. Round | 15/03/2020 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 6:2 |
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