| 1. Round | 14/07/2019 | Millonarios | - | Envigado FC | 1:2 | ||||
| 2. Round | 20/07/2019 | Envigado FC | - | Deportivo Pasto | 1:1 | ||||
| 3. Round | 27/07/2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | Alianza Petrolera | - | Envigado FC | 1:0 |  |
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| 6. Round | 17/08/2019 | Patriotas FC | - | Envigado FC | 3:0 | ||||
| 8. Round | 26/08/2019 | América de Cali | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 12. Round | 22/09/2019 | Santa Fe | - | Envigado FC | 3:0 | ||||
| 15. Round | 05/10/2019 | Atlético Huila | - | Envigado FC | 0:0 | ||||
| 16. Round | 09/10/2019 | Envigado FC | - | Jaguares de Córdoba | 2:0 | ||||
| 17. Round | 13/10/2019 | Unión Magdalena | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 18. Round | 19/10/2019 | Envigado FC | - | La Equidad | 0:0 | ||||
| 19. Round | 24/10/2019 | Atlético Nacional | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 20. Round | 30/10/2019 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 1:1 |
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