| 1. Round | 21/07/2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 |  |
|||
| 2. Round | 25/07/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 3:3 |  |
|||
| 6. Round | 15/08/2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 | |
|||
| 8. Round | 25/08/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Round | 31/08/2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | |
|
||
| 11. Round | 08/09/2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Round | 11/09/2019 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 0:0 | |
|||
| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 15. Round | 29/09/2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | |
|||
| 19. Round | 20/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 |
Costa Rica