2. Round | 13/09/2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
4. Round | 28/09/2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
6. Round | 18/10/2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
10. Round | 16/11/2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
11. Round | 22/11/2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
12. Round | 29/11/2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
13. Round | 07/12/2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
14. Round | 13/12/2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
15. Round | 20/12/2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
16. Round | 07/01/2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
17. Round | 11/01/2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 |