| 2. Round | 14/09/2008 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:3 | ||||
| 8. Round | 26/10/2008 | Real Madrid | - | Athletic Club | 3:2 |  |
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| 10. Round | 08/11/2008 | Real Madrid | - | Málaga CF | 4:3 | ||||
| 13. Round | 29/11/2008 | Getafe CF | - | Real Madrid | 3:1 | |
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| 14. Round | 07/12/2008 | Real Madrid | - | Sevilla FC | 3:4 | ||||
| 15. Round | 13/12/2008 | FC Barcelona | - | Real Madrid | 2:0 | |
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| 16. Round | 20/12/2008 | Real Madrid | - | Valencia CF | 1:0 | |
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| 26. Round | 07/03/2009 | Real Madrid | - | Atlético Madrid | 1:1 | |
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| 38. Round | 31/05/2009 | CA Osasuna | - | Real Madrid | 2:1 |  |
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