1. Round | 16/08/2009 | Naval 1° de Maio | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
2. Round | 21/08/2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 31/08/2009 | CD Nacional | - | SC Olhanense | 1:1 | ||||
4. Round | 13/09/2009 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
5. Round | 21/09/2009 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
6. Round | 25/09/2009 | SC Olhanense | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
7. Round | 04/10/2009 | SC Olhanense | - | FC Porto | 0:3 | ||||
8. Round | 23/10/2009 | Os Belenenses | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
10. Round | 07/11/2009 | Vitória Setúbal | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
12. Round | 06/12/2009 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 5:2 | ||||
13. Round | 12/12/2009 | SC Olhanense | - | SL Benfica | 2:2 |