| 3. Round | 22/09/2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 5. Round | 06/10/2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| 15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 |  |
|||
| 20. Round | 27/02/2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 |  |
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| 21. Round | 08/03/2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Round | 14/03/2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 23. Round | 05/04/2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 24. Round | 11/04/2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 25. Round | 19/04/2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 26. Round | 26/04/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | |
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| 27. Round | 02/05/2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | |
|||
| 29. Round | 17/05/2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | |
Portugal