| 6. Round | 04/09/2023 | Železničar Pančevo | - | FK Čukarički | 2:2 |  |
 |
||
| 7. Round | 16/09/2023 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:1 | ||||
| 10. Round | 30/09/2023 | Spartak Subotica | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 11. Round | 08/10/2023 | FK Čukarički | - | FK Voždovac | 1:1 | ||||
| 12. Round | 20/10/2023 | FK Novi Pazar | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 13. Round | 29/10/2023 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 2:2 | ||||
| 14. Round | 05/11/2023 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 0:2 | ||||
| 15. Round | 12/11/2023 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 8. Round | 22/11/2023 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 16. Round | 26/11/2023 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 0:2 | ||||
| 17. Round | 03/12/2023 | FK Čukarički | - | FK Radnički 1923 | 4:1 | |
|||
| 18. Round | 10/12/2023 | FK Javor | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 19. Round | 18/12/2023 | FK Čukarički | - | IMT Beograd | 0:1 | ||||
| 9. Round | 22/12/2023 | FK Čukarički | - | Mladost Lučani | 3:0 | |
|||
| 22. Round | 24/02/2024 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 3:0 | ||||
| 23. Round | 01/03/2024 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 2:1 | |
|||
| 25. Round | 12/03/2024 | FK Čukarički | - | Spartak Subotica | 2:2 | ||||
| 26. Round | 16/03/2024 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 1:1 |
Serbia