| 12. Round | 04/10/2009 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:3 |  |
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| 15. Round | 24/10/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pereira | 1:1 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 2:0 | |
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| 18. Round | 15/11/2009 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 2:1 |
Colombia