1. Round | 20/07/2018 | Crvena Zvezda | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
2. Round | 29/07/2018 | Dinamo Vranje | - | Partizan | 0:1 | ||||
3. Round | 05/08/2018 | Radnički Niš | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
5. Round | 18/08/2018 | FK Voždovac | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
9. Round | 22/09/2018 | FK Napredak | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
10. Round | 30/09/2018 | Dinamo Vranje | - | FK Mačva Šabac | 1:0 | ||||
11. Round | 06/10/2018 | FK Čukarički | - | Dinamo Vranje | 6:1 | ||||
29. Round | 03/04/2019 | Proleter Novi Sad | - | Dinamo Vranje | 0:0 | ||||
30. Round | 07/04/2019 | Dinamo Vranje | - | Radnik Surdulica | 0:3 |