| 1. Round | 24/08/2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 2. Round | 31/08/2008 | Académica de Coimbra | - | Rio Ave FC | 1:0 |  |
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| 3. Round | 21/09/2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Round | 28/09/2008 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 | ||||
| 5. Round | 05/10/2008 | Académica de Coimbra | - | CD Nacional | 1:1 | |
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| 6. Round | 24/10/2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Round | 02/11/2008 | Académica de Coimbra | - | Sporting Braga | 1:1 | |
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| 8. Round | 17/11/2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | |
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| 10. Round | 01/12/2008 | FC Porto | - | Académica de Coimbra | 2:1 | |
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| 12. Round | 20/12/2008 | Sporting CP | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 13. Round | 02/01/2009 | Académica de Coimbra | - | Leixões SC | 0:0 | |
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| 14. Round | 11/01/2009 | Naval 1° de Maio | - | Académica de Coimbra | 2:1 |  |
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