| 2. Round | 26/07/2021 | FK Kolubara | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 3. Round | 31/07/2021 | Radnik Surdulica | - | Radnički Niš | 1:1 |  |
|||
| 4. Round | 06/08/2021 | FK Radnički 1923 | - | Radnik Surdulica | 0:1 | |
|||
| 6. Round | 20/08/2021 | Mladost Lučani | - | Radnik Surdulica | 0:2 | ||||
| 7. Round | 28/08/2021 | Radnik Surdulica | - | Spartak Subotica | 1:2 | ||||
| 8. Round | 10/09/2021 | FK Napredak | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 13. Round | 17/10/2021 | Partizan | - | Radnik Surdulica | 2:0 | ||||
| 14. Round | 22/10/2021 | Radnik Surdulica | - | FK Voždovac | 1:3 | ||||
| 5. Round | 27/10/2021 | Radnik Surdulica | - | Crvena Zvezda | 2:1 | ||||
| 15. Round | 01/11/2021 | FK Novi Pazar | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 16. Round | 06/11/2021 | FK Metalac | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 17. Round | 20/11/2021 | Radnik Surdulica | - | FK Kolubara | 1:1 |
Serbia