| 1. Round | 08/08/2009 | PFC Montana | - | OFC Sliven | 0:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/2009 | Botev Plovdiv | - | PFC Montana | 2:3 | ||||
| 5. Round | 11/09/2009 | PFC Montana | - | Slavia Sofia | 2:0 | ||||
| 13. Round | 20/11/2009 | PFC Montana | - | Pirin Blagoevgrad | 0:3 | ||||
| 14. Round | 28/11/2009 | Levski Sofia | - | PFC Montana | 3:1 | ||||
| 15. Round | 07/12/2009 | PFC Montana | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
| 16. Round | 27/02/2010 | OFC Sliven | - | PFC Montana | 1:0 | ||||
| 20. Round | 24/03/2010 | Slavia Sofia | - | PFC Montana | 4:0 | ||||
| 23. Round | 10/04/2010 | PFC Montana | - | PSFC Chernomorets | 2:0 | ||||
| 24. Round | 15/04/2010 | Lokomotiv Plovdiv | - | PFC Montana | 2:4 |  |
|||
| 25. Round | 18/04/2010 | PFC Montana | - | PFC Beroe | 2:1 | ||||
| 27. Round | 26/04/2010 | PFC Montana | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:1 | ||||
| 28. Round | 02/05/2010 | Pirin Blagoevgrad | - | PFC Montana | 2:0 | ||||
| 29. Round | 09/05/2010 | PFC Montana | - | Levski Sofia | 0:2 |
Bulgaria