| 6. Round | 31/07/1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 |  |
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| 7. Round | 08/08/1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Round | 15/08/1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Round | 21/08/1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 11. Round | 12/09/1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Round | 18/09/1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Round | 25/09/1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 16. Round | 24/10/1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 |
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