| 1. Round | 04/08/2019 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 0:4 | ||||
| 2. Round | 11/08/2019 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 1:1 |  |
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| 14. Round | 23/11/2019 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 15. Round | 30/11/2019 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 16. Round | 08/12/2019 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 0:0 | |
|||
| 17. Round | 15/12/2019 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:3 | ||||
| 18. Round | 21/12/2019 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 19. Round | 19/01/2020 | FC Emmen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 20. Round | 25/01/2020 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 2:3 | ||||
| 22. Round | 07/02/2020 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 23. Round | 14/02/2020 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Round | 23/02/2020 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 1:0 | |
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| 25. Round | 29/02/2020 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 0:0 | |
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